Første sykkeldag går nordover fra Moreton-in-Marsh, og dere sykler gjennom noen av de flotteste byene i Cotswolds. Bourton-on-the-Hill er den første byen dere kommer til og byr på fantastisk utsikt. Her kan dere utforske Batsford Arboretum og Sezincote House. Deretter slynger veien seg gjennom det rolige landskapet mot den bittelille og sjarmerende byen Snowshill. Her kan dere sykle innom den særegne Snowshill Manor and Gardens. Videre på sykkel til den fredelige landsbyen Broadway med sine gylne, små steinhus hvor dere finner butikker og puber. Her er det fint med lunsj. Et obligatorisk stoppested er Broadway Tower, en prektig borg fra slutten av 1700-tallet som byr på en av de beste utsiktene i området. På ettermiddagen er det nok av steder å stoppe for å nyte en drink og en godbit. Alle gir et unikt innblikk i livet i Cotswold og dere sykler gjennom flere av de vakre postkortlandsbyene som Chipping Campden, Broad Campden og Blockely før dere kommer tilbake til Moreton-in-the-Cotswold.

Dagens rute går sørover, og dere utforsker den landlige delen av Cotswolds når dere setter kursen mot de eldgamle severdighetene Rollright Stones. Ta dere tid til å vandre rundt, se på de historiske monumentene og føle stemningen av fortidens tradisjoner. Dere sykler videre til byen Hook Norton, som huser et viktoriansk bryggeri. Her kan dere få en omvisning i bryggeriet og smake på lokale produkter. Lunsj kan nytes i Chipping Norton, som kalles «Chippy» av lokalbefolkningen. Byen er kjent for sine antikvitetsbutikker, sitt mangfoldige shoppingtilbud og et godt utvalg av spisesteder. På ettermiddagen kan dere sykle innom den vakre landsbyen Kingham med sin prisbelønte delikatessebutikk Daylesford Farm. Dagen avsluttes med sykling gjennom Adlestrop Manor Grounds på vei tilbake til hotellet i Moreton-in-Marson